Бахчисарай
С именем этого правителя связана наибольшая активность крымских набегов на русские земли. Один из его походов имел целью помешать захвату Казани. Следуя на Москву, в июле 1552 года 60-тысячное крымско-турецкое войско подошло к Туле, где находился небольшой гарнизон во главе с воеводой Григорием Тёмкиным. При штурме слабо защищенной крепости татары использовали артиллерию, обстреливая город зажигательными ядрами.
Разделившись на два отряда, горожане тушили пожар и сражались с неприятелем на стенах. К вечеру атака была отбита, а наутро, перед возобновлением штурма, на помощь защитникам Тулы пришли полки Ивана Грозного. По свидетельству летописцев, с криками «Царь православный идет!» воины гарнизона вместе с женщинами и детьми бросились в бой и сумели оттеснить врага еще до прихода царской рати. Татары отступили, потеряв большую часть войска, включая именитых полководцев, среди которых был родственник хана.
Вторая встреча Девлет-Гирея и русского царя состоялась спустя 3 года. После победы в Казани Иван Грозный решил «воевать» Крым, выслав к Перекопу небольшой отряд князя Шереметева. Крупное сражение произошло у села Судбищи, где русские победили с трудом, едва дождавшись царского войска. Война возобновилась весной 1556 года, когда из Путивля в поход против Крымского ханства выступил отряд дьяка Матвея Ржевского. На Днепре к ним присоединились три сотни украинских казаков, не столько увеличивших русские силы, сколько выступивших в роли проводников.
Доплыв до Очакова, отряд Ржевского захватил турецкую крепость и повернул обратно. У днепровской крепости Ислам-Кермень русским пришлось сразиться с татарами, которыми командовал старший сын Девлет-Гирея. Воины Ржевского отбили у неприятеля конские табуны и вернулись в Россию с крупной добычей. Первое появление московитов в низовьях Днепра произвело сильное впечатление на украинское казачество, увидевшего в русском царе могущественного союзника в борьбе против крымско-турецкой «напасти». Победный поход Матвея Ржевского вынудил Девлет-Гирея отказаться от дальнейших планов, отложив русский поход на неопределенный срок.
Следующий этап войны спровоцировали отряды окольничего Даниилы Адашева и князя Вышневецкого, выступившие против Крымского ханства в 1559 году.